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A Copper‐Catalyzed, pH‐Neutral Construction of High‐Enantiopurity Peptidyl Ketones from Peptidic S ‐Acylthiosalicylamides in Air at Room Temperature
Author(s) -
Liebeskind Lanny S.,
Yang Hao,
Li Hao
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200804524
Subject(s) - chemistry , catalysis , stereochemistry , copper , medicinal chemistry , organic chemistry
Milde Bedingungen : Eine kupferkatalysierte Umwandlung peptidischer Thioester und Boronsäuren in DMF oder DMF/H 2 O bei Raumtemperatur an Luft ergibt Peptidylketone (siehe Schema). Diese aerobe Reaktion findet nur bei einer Thioesterfunktion statt, deren S‐gebundener Rest an das Kupferzentrum koordinieren kann, und wird nicht durch Racemisierung der Reaktanten oder Produkte beeinträchtigt.