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Approach to Spirocyclohexadienimines and Corresponding Dienones through Radical ipso Cyclization onto Aromatic Azides
Author(s) -
Lanza Tommaso,
Leardini Rino,
Minozzi Matteo,
Nanni Daniele,
Spagnolo Piero,
Zanardi Giuseppe
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200804333
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , philosophy , stereochemistry
Einfach ipso : Die Cyclisierung von Arylradikalen an der ipso ‐Position von p ‐Azido‐substituierten Benzamiden oder 2‐Phenylacetamiden führt über Azidocyclohexadienyl‐Radikale durch spontane Abspaltung von N 2 effektiv zu Spirocyclohexadieniminyl‐Radikalen. Diese Iminylradikale können für die Synthese von Oxindolen oder Chinolonen mit Spirocyclohexadienimin/cyclohexadienon‐Ringen genutzt werden.