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Enantioselektive C‐C‐Bindungsaktivierung von Allenylcyclobutanen: Synthese von Cyclohexenonen mit quartären Stereozentren
Author(s) -
Seiser Tobias,
Cramer Nicolai
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200804281
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , rhodium , philosophy , organic chemistry , catalysis
Mit chiralen Rhodium(I)‐Komplexen gelang die effiziente Aktivierung von Allenyl‐ tert‐ cyclobutanolen durch enantioselektive Insertion in die C‐C‐σ‐Bindung des Cyclobutans (siehe Schema; cod=1,5‐Cyclooctadien, DTBM=3,5‐Di‐ tert ‐butyl‐4‐methoxyphenyl). Die Methode ermöglicht den Aufbau von Cyclohexenonen mit quartären Stereozentren mit exzellenten Enantioselektivitäten von bis zu 99 % ee. Die Katalysatormenge kann auf 0.1 Mol‐% reduziert werden.