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Gold‐Catalyzed Cycloisomerization of Cyclopropyl Alkynyl Acetates: A Versatile Approach to 5‐, 6‐, and 7‐Membered Carbocycles
Author(s) -
Zou Yue,
Garayalde David,
Wang Quanrui,
Nevado Cristina,
Goeke Andreas
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200804202
Subject(s) - cycloisomerization , chemistry , stereochemistry , catalysis , medicinal chemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry
Nichtklassischer Chiralitätstransfer? Je nach Substitutionsmuster des Propargylacetats liefert eine goldkatalysierte homologe Rautenstrauch‐Reaktion fünf‐ oder sechsgliedrige Ringsysteme (siehe Schema). Die Stabilisierung kationischer Intermediate ist für eine erfolgreiche Reaktion unabdingbar. Der Grund für den beobachteten guten Chiralitätstransfer könnten goldstabilisierte nichtklassische Carbokationen mit konfigurativer Stabilität sein.