Organocatalytic Asymmetric Inverse‐Electron‐Demand Aza‐Diels–Alder Reaction of  N ‐Sulfonyl‐1‐aza‐1,3‐butadienes and Aldehydes | Zendy

Han Bo | Zendy; Li JunLong | Zendy; Ma Chao | Zendy; Zhang ShanJun | Zendy; Chen YingChun | Zendy

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Organocatalytic Asymmetric Inverse‐Electron‐Demand Aza‐Diels–Alder Reaction of N ‐Sulfonyl‐1‐aza‐1,3‐butadienes and Aldehydes

Author(s) -

Han Bo,

Li JunLong,

Ma Chao,

Zhang ShanJun,

Chen YingChun

Publication year - 2008

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200804183

Subject(s) - sulfonyl , chemistry , piperidine , stereochemistry , enantiopure drug , medicinal chemistry , catalysis , enantioselective synthesis , organic chemistry , alkyl

Wasser ist entscheidend , um die Titelreaktion in Gegenwart des α,α‐Diphenylprolinols 1 mit hohen Umsätzen ablaufen zu lassen. Ein breites Spektrum an Substraten wurde mit sehr guten Stereoselektivitäten umgesetzt (TMS=Trimethylsilyl, Tos= p ‐Toluolsulfonyl). Die entstehenden Halbaminale konnten in eine Vielzahl chiraler Piperidine und andere wertvolle Verbindungen überführt werden.

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