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Organocatalytic Asymmetric Inverse‐Electron‐Demand Aza‐Diels–Alder Reaction of N ‐Sulfonyl‐1‐aza‐1,3‐butadienes and Aldehydes
Author(s) -
Han Bo,
Li JunLong,
Ma Chao,
Zhang ShanJun,
Chen YingChun
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200804183
Subject(s) - sulfonyl , chemistry , piperidine , stereochemistry , enantiopure drug , medicinal chemistry , catalysis , enantioselective synthesis , organic chemistry , alkyl
Wasser ist entscheidend , um die Titelreaktion in Gegenwart des α,α‐Diphenylprolinols 1 mit hohen Umsätzen ablaufen zu lassen. Ein breites Spektrum an Substraten wurde mit sehr guten Stereoselektivitäten umgesetzt (TMS=Trimethylsilyl, Tos= p ‐Toluolsulfonyl). Die entstehenden Halbaminale konnten in eine Vielzahl chiraler Piperidine und andere wertvolle Verbindungen überführt werden.