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Bi(OTf) 3 ‐katalysierte, diastereoselektive S N 1‐artige Reaktionen chiraler Propargylacetate
Author(s) -
Rubenbauer Philipp,
Herdtweck Eberhardt,
Strassner Thomas,
Bach Thorsten
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200804025
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Stereoelektronische Gründe sind anscheinend für die hohe Selektivität bei der Titelreaktion der Acetate 1 verantwortlich, denn die entsprechenden Propargylkationen werden so von Nucleophilen angegriffen, dass die anti ‐Produkte 2 hoch selektiv gebildet werden, obwohl die Vorzugskonformation des Kations zum syn ‐Produkt führt. Doch es existiert eine zweite Konformation, bei der die tert ‐Butylgruppe den Angriff in die antiperiplanare Position lenkt.