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Totalsynthese des marinen Diterpenoids Blumiolid C
Author(s) -
Hamel Cotinica,
Prusov Evgeny V.,
Gertsch Jürg,
Schweizer W. Bernd,
Altmann KarlHeinz
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200804004
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Der zytotoxische marine Naturstoff Blumiolid C ( 1 ) wurde durch Totalsynthese hergestellt. Die entscheidende Stufe ist eine zu einem Neunring führende Ringschlussmetathese (RCM) zum Aufbau der trans ‐Bicyclo[7.4.0]oxatridecen‐Grundstruktur (PMB= para ‐Methoxybenzyl, TBS= tert ‐Butyldimethylsilyl). Die Einführung der C4‐Seitenkette erfolgt hoch stereoselektiv und in hervorragender Ausbeute über eine Sequenz aus Aldolreaktion und Eliminierung.