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Proline‐Catalyzed Asymmetric Formal α‐Alkylation of Aldehydes via Vinylogous Iminium Ion Intermediates Generated from Arylsulfonyl Indoles
Author(s) -
Shaikh Rafik R.,
Mazzanti Andrea,
Petrini Marino,
Bartoli Giuseppe,
Melchiorre Paolo
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200803947
Subject(s) - iminium , chemistry , alkylation , proline , catalysis , medicinal chemistry , stereochemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry , biochemistry , amino acid
Klassiker Prolin : Die intermolekulare asymmetrische „formale“ α‐Alkylierung von Aldehyden wird beschrieben. Das Alkylierungsreagens 1 bildet ein hoch stabilisiertes Carbokation, das bereitwillig die Enamin‐Zwischenstufe abfängt. Als bester Katalysator erwies sich L ‐Prolin, das die Synthese der wichtigen 3‐Indolylderivate 2 mit hoher Diastereo‐ und Enantioselektivität vermittelt.