Proline‐Catalyzed Asymmetric Formal α‐Alkylation of Aldehydes via Vinylogous Iminium Ion Intermediates Generated from Arylsulfonyl Indoles

Klassiker Prolin : Die intermolekulare asymmetrische „formale“ α‐Alkylierung von Aldehyden wird beschrieben. Das Alkylierungsreagens 1 bildet ein hoch stabilisiertes Carbokation, das bereitwillig die Enamin‐Zwischenstufe abfängt. Als bester Katalysator erwies sich L ‐Prolin, das die Synthese der wichtigen 3‐Indolylderivate 2 mit hoher Diastereo‐ und Enantioselektivität vermittelt.