The Isomers of [12]Annulyne and their Reactive Relationships to Heptalene and Biphenyl

[12]Annulin ist nicht wie Benz‐in : Die baseninitiierte Kondensation von Hexadiin in unpolaren Lösungsmitteln führt direkt zu den symmetrischen Isomeren von [12]Annulin: dem cis ‐Isomer, das in Form des Cumulens vorliegt, und dem 6,9‐ trans , trans ‐Isomer. Einelektronentransfer ergibt ein unsymmetrisches radikalanionisches [12]Annulin, das ein Elektron auf das all‐ cis ‐System überträgt und das Biphenylradikalanion erzeugt, während die Reduktion des anderen Isomers zum Heptalen führt (siehe Schema).