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Acceptor/Acceptor‐Substituted Diazo Reagents for Carbene Transfers: Cobalt‐Catalyzed Asymmetric Z‐ Cyclopropanation of Alkenes with α‐Nitrodiazoacetates
Author(s) -
Zhu Shifa,
Perman Jason A.,
Zhang X. Peter
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200803857
Subject(s) - cyclopropanation , chemistry , diazo , alkene , carbene , cobalt , catalysis , acceptor , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , physics , condensed matter physics
Erstaunlich cis ‐tematisch! Der Cobalt(II)‐Komplex eines D 2 ‐symmetrischen chiralen Porphyrins katalysiert die asymmetrische Cyclopropanierung mit α‐Nitrodiazoacetaten (siehe Schema). Das Katalysatorsystem überführt Alkene mit unterschiedlichen elektronischen Eigenschaften in hohen Ausbeuten in die entsprechenden Cyclopropannitroester. Bei hoher Diastereo‐ und Enantioselektivität verläuft der katalytische Prozess mit einer ungewöhnlichen Z ‐Selektivität.