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Aminocatalytic Enantioselective anti‐ Mannich Reaction of Aldehydes with In Situ Generated N ‐Cbz and N ‐Boc Imines
Author(s) -
Gianelli Chiara,
Sambri Letizia,
Carlone Armando,
Bartoli Giuseppe,
Melchiorre Paolo
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200803819
Subject(s) - chemistry , enantioselective synthesis , imine , in situ , stereochemistry , organocatalysis , benzaldehyde , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Die Titelreaktion , die durch das kommerziell erhältliche chirale sekundäre Amin 1 katalysiert wird, überführt die stabilen α‐Amidosulfone 2 in situ hoch stereoselektiv in N ‐Carbamat‐geschützte Imine. Dieser organokatalytische Ansatz bietet einen bequemen Zugang zu den wertvollen Produkten 3 , die in hohen Ausbeuten mit sehr guter anti ‐Selektivität und hoher Enantiomerenreinheit erhalten werden.