Organocatalytic Asymmetric α‐Aminoxylation/Aza‐Michael Reactions for the Synthesis of Functionalized Tetrahydro‐1,2‐oxazines

Wasser hilft : Die Titelreaktion, die acyclische Nitroalkenale für den asymmetrischen Aufbau von C‐O‐ und C‐N‐Bindungen verwendet, führt zu funktionalisierten Tetrahydro‐1,2‐oxazinen mit bis zu drei Stereozentren. Die Produkte wurden in bis zu 90 % Ausbeute mit sehr guter Enantioselektivität und vollständiger Diastereoselektivität isoliert (siehe Schema). DFT‐Rechnungen offenbaren einen ungewöhnlichen Übergangszustand unter Beteiligung eines Wassermoleküls, das die C‐N‐Kupplung durch zwei Wasserstoffbrücken unterstützt.