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Sequential Norrish Type II Photoelimination and Intramolecular Aldol Cyclization of 1,2‐Diketones in Carbohydrate Systems: Stereoselective Synthesis of Cyclopentitols
Author(s) -
ÁlvarezDorta Dimitri,
León Elisa I.,
Kennedy Alan R.,
RiescoFagundo Concepción,
Suárez Ernesto
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200803696
Subject(s) - stereoselectivity , chemistry , aldol reaction , intramolecular force , stereochemistry , silylation , organic chemistry , catalysis
Öffnen und wieder schließen : Die Photoanregung von 2,3‐Diulosen I mit sichtbarem Licht löst eine ungewöhnliche sequenzielle Umlagerung aus: eine Norrish‐II‐Photoeliminierung unter Bildung der isolierbaren acyclischen Photoenol‐Zwischenstufe II , an die sich eine intramolekulare Enolexoaldolisierung anschließt. Die Kontraktion des Pyranoserings führt zu neuartigen Cyclopentitolen III . R=Acyl, Alkyl, Silyl.