Sequential Norrish Type II Photoelimination and Intramolecular Aldol Cyclization of 1,2‐Diketones in Carbohydrate Systems: Stereoselective Synthesis of Cyclopentitols

Öffnen und wieder schließen : Die Photoanregung von 2,3‐Diulosen I mit sichtbarem Licht löst eine ungewöhnliche sequenzielle Umlagerung aus: eine Norrish‐II‐Photoeliminierung unter Bildung der isolierbaren acyclischen Photoenol‐Zwischenstufe II , an die sich eine intramolekulare Enolexoaldolisierung anschließt. Die Kontraktion des Pyranoserings führt zu neuartigen Cyclopentitolen III . R=Acyl, Alkyl, Silyl.