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Organocatalytic Asymmetric Aziridination of Enones
Author(s) -
Pesciaioli Fabio,
De Vincentiis Francesco,
Galzerano Patrizia,
Bencivenni Giorgio,
Bartoli Giuseppe,
Mazzanti Andrea,
Melchiorre Paolo
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200803647
Subject(s) - chemistry , substrate (aquarium) , stereochemistry , biology , ecology
Ein Salz aus dem primären Ammoniumion eines Chinaalkaloid‐Derivats und D ‐ N ‐Boc‐Phenylglycinat (Boc= tert ‐Butoxycarbonyl) katalysiert die Aziridinierung von α,β‐ungesättigten Ketonen. Lineare und cyclische Substrate können mit hohen Ausbeuten, vollständiger Diastereoselektivität und sehr hoher Enantioselektivität zu chiralen Aziridinen umgesetzt werden (Cbz=Benzyloxycarbonyl).