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Native Chemical Ligation at Valine: A Contribution to Peptide and Glycopeptide Synthesis
Author(s) -
Chen Jin,
Wan Qian,
Yuan Yu,
Zhu Jianglong,
Danishefsky Samuel J.
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200803523
Subject(s) - native chemical ligation , chemistry , ligation , valine , peptide , computer science , stereochemistry , philosophy , computational biology , combinatorial chemistry , biochemistry , microbiology and biotechnology , amino acid , chemical synthesis , biology , in vitro
Valin verbindet : Die Titelreaktion umfasst eine zweistufige Ligation und eine radikalische Desulfurierung (siehe Schema; NCL=native chemische Ligation). Nach S→N‐Acyltransfer mit einem γ‐Thiolvalin‐Derivat als Acylakzeptor und einer ortsspezifischen Dethiolierung verbleibt ein Valinrest an der Ligationsstelle. Mit dieser Methode gelingen Ligationen an Thr‐Val‐ und Pro‐Val‐Positionen sowie Verknüpfungen von Glycopeptidfragmenten.