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An Interrupted [4+3] Cycloaddition Reaction: A Hydride Shift (Ene Reaction) Intervenes
Author(s) -
Harmata Michael,
Huang Chaofeng,
Rooshenas Parham,
Schreiner Peter R.
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200803487
Subject(s) - ene reaction , hydride , chemistry , cycloaddition , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , hydrogen
Fernab des ausgetretenen Wegs : Die Reaktion von Oxyallyl‐Kationen mit Cyclopentadien ergibt gewöhnlich das [4+3]‐Cycloaddukt, es können aber auch die Produkte einer Hydridverschiebung in verwertbaren Ausbeuten erhalten werden (siehe Schema). Rechnungen zufolge bestimmen elektronische Effekte, welchen Weg die Reaktion des Oxyallyl‐Kations nimmt.