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Control of the Regio‐ and Stereoselectivity in Diels–Alder Reactions with Quinone Boronic Acids
Author(s) -
Redondo María C.,
Veguillas Marcos,
Ribagorda María,
Carreño M. Carmen
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200803428
Subject(s) - chemistry , stereoselectivity , quinone , stereochemistry , reactivity (psychology) , organic chemistry , catalysis , medicine , alternative medicine , pathology
Aufgebo(h)rte Reaktivität : Das Reaktionsvermögen von 2‐Methyl‐substituierten Chinonen als Dienophile wird durch Einführung eines Boronsäuresubstituenten stark erhöht und kommt der Reaktivität hochreaktiver, unsubstituierter Chinone gleich. Den Diels‐Alder‐Reaktionen dieser Chinone schließt sich eine spontane und stereoselektive Protodeborierung zu trans ‐anellierten Addukten an. Die Borgruppe steuert die Reaktion hin zum ungewöhnlichen meta ‐Addukt.