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Stable 5‐Substituted Cyclopentadienes for the Diels–Alder Cycloaddition and their Application to the Synthesis of Palau'amine
Author(s) -
Hudon Jonathan,
Cernak Timothy A.,
Ashenhurst James A.,
Gleason James L.
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200803344
Subject(s) - cyclopentadiene , chemistry , cycloaddition , amine gas treating , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Schluss mit der Hydridverschiebung ! Die Einführung einer 2‐Silyloxygruppe erhöht sowohl die Stabilität als auch die Reaktivität in 5‐Stellung substituierter Cyclopentadiene, sodass diese Verbindungen leichter hergestellt und umgesetzt werden können (siehe Schema; Bz=Benzyl, TBS= tert ‐Butyldimethylsilyl). Dieser Ansatz wurde genutzt, um den E‐Ring des marinen Alkaloids Palau'amin aufzubauen.