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Highly Selective Metal Catalysts for Intermolecular Carbenoid Insertion into Primary CH Bonds and Enantioselective CC Bond Formation
Author(s) -
Thu HungYat,
Tong Glenna SoMing,
Huang JieSheng,
Chan Sharon LaiFung,
Deng QingHai,
Che ChiMing
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200803157
Subject(s) - chemistry , carbenoid , catalysis , enantioselective synthesis , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , rhodium
Primäre C‐H‐Aktivierung! Der Rhodiumkomplex I eines Doppeltaschenporphyrins katalysiert die Carbenoidinsertion in die C‐H‐Bindungen von n ‐Alkanen mit primär/sekundär‐Selektivitäten bis 11.4:1 (pro C‐H‐Bindung, siehe Bild). Die Funktionalisierung sekundärer C‐H‐Bindungen mit einem Rhodiumkomplex von Haltermans chiralem Porphyrin als Katalysator ergab maximal 93 % ee. Bei diesen Reaktionen wurden auch nach fünffacher Katalysatorrückgewinnung noch Umsatzzahlen von 6477 erreicht.