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Synthesis of Biaryl Compounds through Three‐Component Assembly: Ambidentate Effect of the tert ‐Butyldimethylsilyl Group for Regioselective Diels–Alder and Hiyama Coupling Reactions
Author(s) -
Akai Shuji,
Ikawa Takashi,
Takayanagi Shoichi,
Morikawa Yuki,
Mohri Shinya,
Tsubakiyama Masaya,
Egi Masahiro,
Wada Yasufumi,
Kita Yasuyuki
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200803011
Subject(s) - regioselectivity , chemistry , furan , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Zwei zum Preis von einem : Ein Verfahren zur regiokontrollierten Synthese mehrfach substituierter Biaryle wird vorgestellt. Bei dieser Methode steuert die tert ‐Butyldimethylsilyl(TBDMS)‐Gruppe sowohl die regioselektive Diels‐Alder‐Reaktion eines 3‐TBDMS‐Benz‐ins mit einem Furan als auch die anschließende Hiyama‐Kreuzkupplung mit Aryliodiden (siehe Schema).