Premium
Carbohydrate‐Templated Asymmetric Diels–Alder Reactions of Masked ortho ‐Benzoquinones for the Synthesis of Chiral Bicyclo[2.2.2]oct‐5‐en‐2‐ones
Author(s) -
Luo ShunYuan,
Jang YeongJiunn,
Liu JingYuan,
Chu ChrongShyua,
Liao ChunChen,
Hung ShangCheng
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200802693
Subject(s) - bicyclic molecule , chemistry , cycloaddition , carbohydrate , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Ein süßer Zusatz : Die asymmetrische [4+2]‐Cycloaddition zwischen maskierten ortho ‐Benzochinonen und einer Vielzahl an Alkenolen, bei der Zucker als chirale Hilfsstoffe eingesetzt werden (siehe Schema; Bn: Benzyl), liefert die optisch reinen Bicyclo[2.2.2]oct‐5‐en‐2‐one mit ausgezeichneter Diastereoselektivität und in guten Ausbeuten.