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A Nonpeptidic Reverse Turn that Promotes Parallel Sheet Structure Stabilized by CH⋅⋅⋅O Hydrogen Bonds in a Cyclopropane γ‐Peptide
Author(s) -
Jones Christopher R.,
Qureshi M. Khurram N.,
Truscott Fiona R.,
Hsu ShangTe Danny,
Morrison Angus J.,
Smith Martin D.
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200802648
Subject(s) - cyclopropane , chemistry , hydrogen bond , stereochemistry , molecule , organic chemistry , ring (chemistry)
Kehrt, marsch! Ein von einer Aminosäure abgeleiteter Alkohol und ein Arylamid wurden zu einem Kehrenbaustein für Peptidkonformationen kombiniert. Cyclopropananaloga von Tetra‐ und Hexapeptiden bilden parallele Faltblattstrukturen, die durch CH⋅⋅⋅O‐Wasserstoffbrücken stabilisiert werden (siehe Schema). NMR‐spektroskopische Studien bestätigen das Vorliegen von Wasserstoffbrücken.