A Nonpeptidic Reverse Turn that Promotes Parallel Sheet Structure Stabilized by CH⋅⋅⋅O Hydrogen Bonds in a Cyclopropane γ‐Peptide | Zendy

Jones Christopher R. | Zendy; Qureshi M. Khurram N. | Zendy; Truscott Fiona R. | Zendy; Hsu ShangTe Danny | Zendy; Morrison Angus J. | Zendy; Smith Martin D. | Zendy

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A Nonpeptidic Reverse Turn that Promotes Parallel Sheet Structure Stabilized by CH⋅⋅⋅O Hydrogen Bonds in a Cyclopropane γ‐Peptide

Author(s) -

Jones Christopher R.,

Qureshi M. Khurram N.,

Truscott Fiona R.,

Hsu ShangTe Danny,

Morrison Angus J.,

Smith Martin D.

Publication year - 2008

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200802648

Subject(s) - cyclopropane , chemistry , hydrogen bond , stereochemistry , molecule , organic chemistry , ring (chemistry)

Kehrt, marsch! Ein von einer Aminosäure abgeleiteter Alkohol und ein Arylamid wurden zu einem Kehrenbaustein für Peptidkonformationen kombiniert. Cyclopropananaloga von Tetra‐ und Hexapeptiden bilden parallele Faltblattstrukturen, die durch CH⋅⋅⋅O‐Wasserstoffbrücken stabilisiert werden (siehe Schema). NMR‐spektroskopische Studien bestätigen das Vorliegen von Wasserstoffbrücken.

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