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Kurze stereoselektive Synthese von (−)‐Podophyllotoxin durch eine intermolekulare Eisen(III)‐katalysierte Friedel‐Crafts‐Alkylierung
Author(s) -
Stadler Daniel,
Bach Thorsten
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200802611
Subject(s) - chemistry , friedel–crafts reaction , podophyllotoxin , stereochemistry , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Ohne große Umschweife werden in drei C‐C‐Verknüpfungsreaktionen die Bausteine 1 – 3 zum enantiomerenreinen Naturstoff (−)‐Podophyllotoxin ( 4 ) zusammengefügt. In der Schlüsselreaktion, einer diastereoselektiven Fe III ‐katalysierten intermolekularen Friedel‐Crafts‐Alkylierung, wird das stereogene Zentrum an C1 aufgebaut.