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Diastereoselective Synthesis of Hexahydropyrrolo[2,1‐ b ]oxazoles by a Rhodium‐Catalyzed Hydroformylation / Silica‐Promoted Deformylation Sequence
Author(s) -
Vasylyev Maxym,
Alper Howard
Publication year - 2009
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200802550
Subject(s) - hydroformylation , rhodium , chemistry , oxazole , catalysis , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Fliehendes Formyl : Die vorgestellte rhodiumkatalysierte Hydroformylierung von N ‐Allyloxazolidinen in einer CO/H 2 ‐Atmosphäre mit anschließender diastereoselektiver deformylierender Cyclisierung liefert in guten Ausbeuten Hexahydropyrrolo[2,1‐ b ]oxazole. Die Reaktion verläuft als einzigartige Hydroformylierungs‐Deformylierungs‐Folge, bei der die Formylgruppe gewissermaßen die {CH 2 O}‐Einheit des Oxazolidinheterocyclus ersetzt.