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Highly Enantioselective Direct Michael Addition of Nitroalkanes to Nitroolefins Catalyzed by La(OTf) 3 / N , N ′‐Dioxide Complexes
Author(s) -
Yang Xu,
Zhou Xin,
Lin Lili,
Chang Lu,
Liu Xiaohua,
Feng Xiaoming
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200802285
Subject(s) - enantioselective synthesis , nitroalkene , michael reaction , chemistry , catalysis , stereochemistry , organic chemistry
Eins kommt zum anderen : Ein chiraler La(OTf) 3 ‐ N , N ′‐Dioxid‐Komplex katalysiert die asymmetrische direkte Michael‐Addition von Nitroalkanen an Nitroalkene. Die Reaktion liefert 1,3‐Dinitroverbindungen mit zwei Stereozentren unter milden Bedingungen in guten Ausbeuten und mit hohen Diastereo‐ und Enantioselektivitäten (d.r. 93:3, 97 % ee ; siehe Schema, Tf=Trifluormethansulfonyl).