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Enantioselective Oxazaborolidinium‐Catalyzed Diels–Alder Reactions without CH⋅⋅⋅⋅O Hydrogen Bonding
Author(s) -
PaddonRow Michael N.,
Kwan Laurence C. H.,
Willis Anthony C.,
Sherburn Michael S.
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200802002
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , catalysis , stereochemistry , organic chemistry
Detaillierte Rechnungen zur Titelreaktion bewerten erstmals die beiden Vor‐Übergangszustandsmodelle von Corey und postulieren für die Koordination der Lewis‐Säure an Ester mit s‐cis ‐konfigurierten CCCO‐Gruppen einen dritten Modus (siehe Bild). Das neue Vor‐Übergangszustandsmodell beruht nicht auf einer CH⋅⋅⋅O‐Wasserstoffbrücke und erklärt die überraschende Enantioselektivität einiger Diels‐Alder‐Reaktionen.