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Enantioselective Hydrogenation with Racemic and Enantiopure Binap in the Presence of a Chiral Ionic Liquid
Author(s) -
Chen Dianjun,
Schmitkamp Mike,
Franciò Giancarlo,
Klankermayer Jürgen,
Leitner Walter
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200801995
Subject(s) - binap , enantiopure drug , enantioselective synthesis , chemistry , ionic liquid , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Racemisch und doch enantioselektiv : rac ‐Binap und eine chirale ionische Flüssigkeit (cIL) vermitteln die asymmetrische Hydrierung von Dimethylitaconat mit ähnlichen ee ‐Werten wie enantiomerenreines Binap. Die Enantiodifferenzierung resultiert überwiegend aus einer diastereomeren Wechselwirkung zwischen Binap‐Rh‐Einheit und Prolinester. In der cIL ergab der enantiomerenreine Ligand die Produkte mit höheren ee ‐Werten als in organischen Solventien – aber mit entgegengesetzter Absolutkonfiguration.