Acetylide aus Alkylpropiolaten als Bausteine zur C 3 ‐Homologisierung

Aller guten Dinge sind drei: Metallacetylide aus Alkylpropiolaten ermöglichen C 3 ‐Homologisierungen, bei denen Produkte mit vielfältigen Reaktivitätsprofilen erhalten werden, die ohne Funktionalisierung direkt weiterreagieren können. Metallfreie Acetylide, die durch den Angriff eines starken Nucleophils auf das Alkylpropiolat entstehen, können durch verschiedene Dominoreaktionen mit geeigneten Elektrophilen vielfältige Gerüste aufbauen.Alkylpropiolate sind Reagentien mit einem vielfältigen Reaktivitätsprofil, das sie durch C 3 ‐Homologisierungen vollständig auf die homologisierten Produkte übertragen. Für effiziente C 3 ‐Homologisierungen wird eine geeignete Methode zur Erzeugung des Acetylidions benötigt, die sowohl mit der konjugierten Esterfunktion als auch mit dem elektrophilen Reaktionspartner kompatibel ist. Fortschritte in dieser Richtung umfassen die katalytische Erzeugung solcher Acetylide in situ in Gegenwart von Elektrophilen. Metallorganische Ansätze haben zu stereoselektiven Reaktionen geführt, und organokatalytische Methoden haben die Grundlage für effiziente Dominoprozesse geschaffen, die in komplexen Produkten resultieren.