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Stereospecific Diaza‐Cope Rearrangement Driven by Steric Strain
Author(s) -
Kim Hyunwoo,
Nguyen Yen,
Lough Alan J.,
Chin Jik
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200801974
Subject(s) - stereospecificity , steric effects , chemistry , stereochemistry , cope rearrangement , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Innere Anspannung : Sterische Spannung führt dazu, dass die gezeigte Diaza‐Cope‐Umlagerung vollständig abläuft, und das laut HPLC an chiraler Phase und Kristallstrukturanalyse hoch stereospezifisch (>99.5 % ee ). Die experimentellen und berechneten Werte der Geschwindigkeits‐ und Gleichgewichtskonstanten der Umlagerung stimmen gut miteinander überein.