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Entry to Heterocycles Based on Indium‐Catalyzed Conia‐Ene Reactions: Asymmetric Synthesis of (−)‐Salinosporamide A
Author(s) -
Takahashi Keisuske,
Midori Michiko,
Kawano Kei,
Ishihara Jun,
Hatakeyama Susumi
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200801967
Subject(s) - chemistry , ene reaction , catalysis , enantioselective synthesis , indium , stereochemistry , organic chemistry
Die In(OTf) 3 ‐katalysierte Cyclisierung von Malonsäureestern, die über Stickstoff‐ oder Sauerstoffatome mit acetylenischen Dreifachbindungen verbrückt sind, führt in mäßigen bis ausgezeichneten Ausbeuten zu fünf‐ bis siebengliedrigen Heterocyclen (siehe Beispiel; Tf=Trifluormethansulfonyl). Die asymmetrische Synthese von (−)‐Salinosporamid A illustriert das Anwendungspotenzial der Methode.