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A Concise and Flexible Synthesis of the Potent Anti‐Influenza Agents Tamiflu and Tamiphosphor
Author(s) -
Shie JiunJie,
Fang JimMin,
Wong ChiHuey
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200801959
Subject(s) - stereochemistry , chemistry , schema (genetic algorithms) , diol , combinatorial chemistry , computer science , organic chemistry , information retrieval
In 11 Stufen mit über 20 % Gesamtausbeute wurden die Titelverbindungen aus dem (1 S ,2 S )‐ cis ‐Diol eines Halogenarens erhalten. Schlüsselschritte sind eine regio‐ und stereoselektive Bromamidierung und eine palladiumkatalysierte Carbonylierung bzw. Phosphonylierung (siehe Schema; Tamiflu: A=CO 2 Et, B=NH 3 + H 2 PO 4 − , Tamiphosphor: A=PO(ONH 4 ) 2 , B=NH 2 ).
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