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Synthesis of Cyclopentenones from Cyclopropanes and Silyl Ynol Ethers
Author(s) -
Qi Xiangbing,
Ready Joseph M.
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200801957
Subject(s) - cyclopropane , silylation , chemistry , cyclopentenone , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , lewis acids and bases , ring (chemistry) , philosophy , organic chemistry , information retrieval , computer science , catalysis
Ringöffnung und Ringschluss: Die Ringöffnung Donor‐Akzeptor‐substituierter Cyclopropane durch Lewis‐Säuren erzeugt 1,3‐Zwitterionen, die durch Cycloadditionen mit Silylinolethern Cyclopentenone zugänglich machen (siehe Schema). Am Inol und an allen Positionen des Cyclopropans können Substituenten vorliegen, sodass drei‐, vier‐ und fünffach substituierte Cyclopentenone in hohen Ausbeuten erhalten werden.