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Observation of an Isolated Intermediate of the Nucleophilic Aromatic Substition Reaction by Infrared Spectroscopy
Author(s) -
Hasegawa Hayato,
Mizuse Kenta,
Hachiya Masaki,
Matsuda Yoshiyuki,
Mikami Naohiko,
Fujii Asuka
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200801751
Subject(s) - chemistry , nucleophilic substitution , infrared spectroscopy , nucleophile , infrared , photochemistry , stereochemistry , polymer chemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , physics , optics , catalysis
Auf frischer Tat ertappt : Ein σ‐Komplex, der als Zwischenstufe in einer nucleophilen aromatischen Substitution entsteht, wurde im Experiment beobachtet. Die direkte Ionisierung von C 6 F 6 durch kohärente Strahlung im Vakuum‐UV‐Bereich führte über C 6 F 6 + /NH 3 effizient zu C 6 F 5 NH 2 + . Ein Vergleich des IR‐Spektrums von (C 6 F 6 ‐NH 3 ) + mit einem berechneten Spektrum belegt, dass es sich bei dem Kation um einen stabilen σ‐Komplex handelt (siehe Bild).