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A Highly Reactive and Enantioselective Bifunctional Organocatalyst for the Methanolytic Desymmetrization of Cyclic Anhydrides: Prevention of Catalyst Aggregation
Author(s) -
Oh Sang Ho,
Rho Ho Sik,
Lee Ji Woong,
Lee Je Eun,
Youk Sung Hoon,
Chin Jik,
Song Choong Eui
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200801636
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , desymmetrization , bifunctional , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Beispiellose Reaktivität und hohe Stereoselektivität wurden bei der Ringöffnung von meso ‐Anhydriden unter milden Bedingungen mit einem Sulfonamidkatalysator auf Cinchonaalkaloidbasis beobachtet (siehe Schema). Die Berechnung des Übergangszustandsanalogons des Katalysators (rechts; grau C, weiß H, grün F, blau N, rot O, gelb S) gab Einblick in den Ursprung der Stereoselektivität.