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Pronounced Steric Effects of Substituents in the Nazarov Cyclization of Aryl Dienyl Ketones
Author(s) -
Marcus Andrew P.,
Lee Amy S.,
Davis Rebecca L.,
Tantillo Dean J.,
Sarpong Richmond
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200801542
Subject(s) - steric effects , chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Das Substitutionsmuster der Dien‐Teilstruktur bestimmt, wie leicht elektronenreiche Aryldienone eine AlCl 3 ‐katalysierte Nazarov‐Cyclisierung eingehen (siehe Schema). Bei α,γ‐substituierten Systemen wird die starke 1,3‐Allylspannung des Reaktanten im Übergangszustand der Elektrocyclisierung verringert, was die Reaktivität erhöht. DFT‐Rechnungen können diese Art der Reaktivität vorhersagen.