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Totalsynthese des tetracyclischen Sesquiterpens (±)‐Punctaporonin C
Author(s) -
Fleck Martin,
Bach Thorsten
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200801534
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Genau passend wird das Kohlenstoffgerüst des Epoxids 1 in das Zielmolekül Punctaporonin C ( 2 ) integriert. Eine regioselektive intramolekulare [2+2]‐Photocycloaddition und eine anschließende Wacker‐Oxidation ermöglichen den gezielten, sukzessiven Einbau der beiden terminalen Doppelbindungen von 1 in das ungewöhnliche Oxatetracyclo[6.3.2.0 1,4 .0 5,13 ]tridecan‐Skelett des Naturstoffs. Die erste Totalsynthese von Punctaporonin C erfordert 24 Schritte und liefert 2.0 % Ausbeute.