Totalsynthese des tetracyclischen Sesquiterpens (±)‐Punctaporonin C

Genau passend wird das Kohlenstoffgerüst des Epoxids 1 in das Zielmolekül Punctaporonin C ( 2 ) integriert. Eine regioselektive intramolekulare [2+2]‐Photocycloaddition und eine anschließende Wacker‐Oxidation ermöglichen den gezielten, sukzessiven Einbau der beiden terminalen Doppelbindungen von 1 in das ungewöhnliche Oxatetracyclo[6.3.2.0 1,4 .0 5,13 ]tridecan‐Skelett des Naturstoffs. Die erste Totalsynthese von Punctaporonin C erfordert 24 Schritte und liefert 2.0 % Ausbeute.