Highly Regio‐ and Stereoselective Double Michael Addition–Cyclization of 2,3‐Allenoates with Organozinc Compounds: Efficient Synthesis of 5‐Benzylidenecyclohex‐2‐enones

Hochsubstituierte α,β‐ungesättigte Cyclohexenone, ein zentrales Strukturmotiv in vielen Naturstoffen, sind mit der Titelreaktion zugänglich (siehe Schema). Die Diastereoselektivität bezüglich der beiden stereogenen Zentren (4‐ und 6‐Position) ist hoch. Mit optisch aktiven Ausgangsmaterialien wurden die erwünschten Produkte ohne nachweisbare Racemisierung gebildet. Eine mögliche Erklärung der Stereoselektivität wird präsentiert.