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Asymmetric Diels–Alder Reactions of α,β‐Unsaturated Aldehydes Catalyzed by a Diarylprolinol Silyl Ether Salt in the Presence of Water
Author(s) -
Hayashi Yujiro,
Samanta Sampak,
Gotoh Hiroaki,
Ishikawa Hayato
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200801408
Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , silylation , silyl ether , catalysis , ether , salt (chemistry) , organic chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Vornehmlich das exo ‐Isomer liefert die Titelreaktion (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl), die ohne organisches Lösungsmittel auskommt und bei der die Produkte durch Destillation isoliert werden können. Wasser erhöht sowohl die Geschwindigkeit der Reaktion als auch ihre Enantioselektivität.