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Efficient Helicene Synthesis: Friedel–Crafts‐type Cyclization of 1,1‐Difluoro‐1‐alkenes
Author(s) -
Ichikawa Junji,
Yokota Misaki,
Kudo Takao,
Umezaki Satoshi
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200801396
Subject(s) - helicene , chemistry , stereochemistry , organic chemistry , molecule
Die einzigartigen Eigenschaften von Fluorsubstituenten, als Abgangsgruppen zu fungieren, die auch ein α‐Carbokation stabilisieren, wurden für die effiziente Synthese substituierter [4]‐ bis [6]Helicene in drei oder vier Stufen aus kommerziell erhältlichen Verbindungen genutzt: Die Titelreaktion mit anschließender Dehydrierung liefert zwei anellierte Benzolringe aus einfach herzustellenden 1,1‐Difluor‐1‐alkenen mit zwei Arylgruppen (siehe Schema).

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