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Enantioselective Protonation Catalyzed by a Chiral Bicyclic Guanidine Derivative
Author(s) -
Leow Dasheng,
Lin Shishi,
Chittimalla Santhosh Kumar,
Fu Xiao,
Tan ChoonHong
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200801378
Subject(s) - enantioselective synthesis , protonation , guanidine , chemistry , bicyclic molecule , catalysis , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , aryl , medicinal chemistry , organic chemistry , information retrieval , computer science , ion , alkyl
Einfach schön : Das Guanidinderivat 1 katalysiert eine Tandemreaktion aus konjugierter Addition und enantioselektiver Protonierung zwischen Phthalimidoacrylaten und Thiolen (siehe Schema) und zwischen Itaconimiden und Phosphanoxiden. Dabei entstehen optisch reine Cystein‐ und Cystinanaloga. Bei hoch enantioselektiven Deuterierungen wurde ein kleiner, aber deutlicher kinetischer Isotopeneffekt festgestellt. R=Aryl, Benzhydryl; R 1 –R 4 =H, Me, Cl, F.