Premium
Tandem Catalytic Asymmetric Friedel–Crafts/Henry Reaction: Control of Three Contiguous Acyclic Stereocenters
Author(s) -
Arai Takayoshi,
Yokoyama Naota
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200801373
Subject(s) - stereocenter , friedel–crafts reaction , chemistry , aryl , stereochemistry , tandem , catalysis , combinatorial chemistry , enantioselective synthesis , organic chemistry , alkyl , materials science , composite material
Dreierreihe : Hoch funktionalisierte Indolderivate mit drei benachbarten Stereozentren entstehen in der Titelreaktion aus einem Indol, einem Nitroalken und einem Aldehyd mit dem Imidazolin‐Aminophenol 1 und CuOTf als Katalysator in Gegenwart von 1,1,1,3,3,3‐Hexafluor‐2‐propanol (HFIP). Die Hauptisomere der Addukte wurden mit bis 99 % ee erhalten. Tf=Trifluormethansulfonyl, Ts= p ‐Toluolsulfonyl; R=H, Me; R′,R′′=Alkyl, Aryl.
Accelerating Research
Robert Robinson Avenue,
Oxford Science Park, Oxford
OX4 4GP, United Kingdom
Address
John Eccles HouseRobert Robinson Avenue,
Oxford Science Park, Oxford
OX4 4GP, United Kingdom