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Asymmetrische Brønsted‐Säure‐katalysierte Synthese von Isoindolinen: Steigerung des Enantiomerenverhältnisses durch stereoablative kinetische Racematspaltung
Author(s) -
Enders Dieter,
Narine Arun A.,
Toulgoat Fabien,
Bisschops Tom
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200801354
Subject(s) - chemistry
Je älter desto besser : Die erste katalytische asymmetrische Synthese von 1,3‐disubstituierten Isoindolinen wird beschrieben. Die Methode basiert auf einer Brønsted‐Säure‐katalysierten Eintopfreaktion bestehend aus Friedel‐Crafts‐ und basenkatalysierter Aza‐Michael‐Reaktion (siehe Schema). Das Enantiomerenverhältnis des Produkts steigt mit zunehmender Reaktionszeit als Folge einer stereoablativen kinetischen Racematspaltung, die parallel zum ersten Schritt verläuft.