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The Fluorenone Imines of Glycine Esters and Their Phosphonic Acid Analogues
Author(s) -
Kobayashi Shū,
Yazaki Ryo,
Seki Kazutaka,
Yamashita Yasuhiro
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200801322
Subject(s) - chemistry , imine , glycine , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , amino acid , catalysis , biochemistry
Viel reaktiver als die entsprechenden Benzophenon‐Imine, die häufig für die Synthese von α‐Aminosäuren verwendet wurden, sind die Titelverbindungen: Sie gehen Mannich‐Reaktionen mit Iminen in Gegenwart katalytischer Mengen einer Base ein, wobei α,β‐Diaminosäure‐ und α,β‐Diaminophosphonsäure‐Derivate mit hoher syn ‐Diastereoselektivität entstehen (siehe Schema). Auch eine asymmetrische Variante der Reaktion wird beschrieben. Boc= tert ‐Butoxycarbonyl.