Premium
Evidence for an Enol Mechanism in a Highly Enantioselective Mannich‐Type Reaction Catalyzed by Primary Amine–Thiourea
Author(s) -
Yalalov Denis A.,
Tsogoeva Svetlana B.,
Shubina Tatyana E.,
Martynova Irina M.,
Clark Timothy
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200800849
Subject(s) - enantioselective synthesis , enol , chemistry , enamine , hydrazone , catalysis , amine gas treating , ketone , thiourea , stereochemistry , organic chemistry
Enol oder Enamin? Verbindung 1 mit einer primären Aminogruppe und einer Thioharnstoffeinheit katalysiert die hoch enantioselektive Mannich‐Addition nichtmodifizierter Ketone an N ‐Benzoylhydrazone. Die Enolatäquivalente müssen nicht vor der Reaktion gebildet werden, und Rechnungen zum Mechanismus sprechen eher für Komplexe aus 1 und dem Enol (siehe Schema) als für Enamine als Intermediate.