Evidence for an Enol Mechanism in a Highly Enantioselective Mannich‐Type Reaction Catalyzed by Primary Amine–Thiourea | Zendy

Yalalov Denis A. | Zendy; Tsogoeva Svetlana B. | Zendy; Shubina Tatyana E. | Zendy; Martynova Irina M. | Zendy; Clark Timothy | Zendy

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Evidence for an Enol Mechanism in a Highly Enantioselective Mannich‐Type Reaction Catalyzed by Primary Amine–Thiourea

Author(s) -

Yalalov Denis A.,

Tsogoeva Svetlana B.,

Shubina Tatyana E.,

Martynova Irina M.,

Clark Timothy

Publication year - 2008

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.200800849

Subject(s) - enantioselective synthesis , enol , chemistry , enamine , hydrazone , catalysis , amine gas treating , ketone , thiourea , stereochemistry , organic chemistry

Enol oder Enamin? Verbindung 1 mit einer primären Aminogruppe und einer Thioharnstoffeinheit katalysiert die hoch enantioselektive Mannich‐Addition nichtmodifizierter Ketone an N ‐Benzoylhydrazone. Die Enolatäquivalente müssen nicht vor der Reaktion gebildet werden, und Rechnungen zum Mechanismus sprechen eher für Komplexe aus 1 und dem Enol (siehe Schema) als für Enamine als Intermediate.

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