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Simple and Efficient Asymmetric α‐Alkylation and α,α‐Bisalkylation of Acyclic Ketones by Using Chiral N‐Amino Cyclic Carbamate Hydrazones
Author(s) -
Lim Daniel,
Coltart Don M.
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200800848
Subject(s) - chemistry , alkylation , enantioselective synthesis , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Energisch gesteuert : Die Titelreaktionen mit chiralen cyclischen N‐Aminocarbamaten (ACCs) umgehen viele Nachteile chiraler Dialkylhydrazine und ergeben ausgezeichnete Stereoselektivitäten und hohe Ausbeuten. ACCs können sich außerdem über die inhärente Selektivität von Lithiumdiisopropylamid (LDA) hinwegsetzen und ermöglichen die asymmetrische α,α‐Bisalkylierung von Ketonen (siehe Schema).