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Total Synthesis of (±)‐Platencin
Author(s) -
Hayashida Joji,
Rawal Viresh H.
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200800756
Subject(s) - chemistry
Vorsicht resistente Bakterien : Platencin, ein antibakterieller Wirkstoff mit neuartiger Struktur und großer Anwendungsbreite, wurde ausgehend von o ‐Anissäure synthetisiert (siehe Schema). Eine Diels‐Alder‐Reaktion mit einem α‐substituierten Cyclohexenon sowie eine [Ni(cod) 2 ]‐vermittelte 1,4‐Addition führen geradewegs und stereoselektiv zur Kernstruktur. Eine schutzgruppenfreie Kupplung mit dem Anilin schließt die Synthese ab. cod=1,5‐Cyclooctadien.