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Dynamic Stereochemistry Transfer in a Transannular Aldol Reaction: Total Synthesis of Hypocrellin A
Author(s) -
O'Brien Erin M.,
Morgan Barbara J.,
Kozlowski Marisa C.
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200800734
Subject(s) - aldol reaction , chemistry , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , humanities , computer science , philosophy , information retrieval , organic chemistry , catalysis
Dynamik in der Synthese : Im Schlüsselschritt der Totalsynthese von Hypocrellin A wird der siebengliedrige Ring durch eine potenziell biomimetische Aldolreaktion eines 1,8‐Diketons geschlossen. Die Helizität wird zunächst durch eine axial‐chirale Biaryleinheit vorgegeben und anschließend in einer dynamischen Konfigurationsübertragung genutzt, um die restlichen Stereozentren im Zuge der intramolekularen Aldolreaktion einzuführen (siehe Schema).