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Total Synthesis of (+)‐Oocydin A: Application of the Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling of 1,1‐Dichloro‐1‐alkenes with 9‐Alkyl 9‐BBN
Author(s) -
Roulland Emmanuel
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200800585
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , alkyl , schema (genetic algorithms) , organic chemistry , information retrieval , computer science
Zwei empfindliche Fragmente wurden in der milden Titelreaktion gekuppelt, um die Z ‐Chlorvinyl‐Einheit des Macrolids Oocydin A ( 1 ) zu bilden (siehe Schema). Eine weitere Besonderheit der Totalsynthese von 1 ist die effiziente stereoselektive Pd 0 ‐katalysierte Cyclisierung zum Aufbau des hoch substituierten Tetrahydrofuranrings. Bz=Benzoyl, TBS= tert ‐Butyldimethylsilyl, MPM=4‐Methoxyphenylmethyl.
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