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U‐Shaped Conformation of Alkyl Chains Bound to a Synthetic Host
Author(s) -
Ko Young Ho,
Kim Hyunuk,
Kim Youngkook,
Kim Kimoon
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200800581
Subject(s) - chemistry , alkyl , stereochemistry , van der waals force , molecule , organic chemistry
Trotz der hohen sterischen Spannung nehmen die langen aliphatischen Ketten von Alkyltrimethylammoniumionen eine U‐förmige Konformation tief im Hohlraum von Cucurbit[8]uril (CB[8]) ein (siehe Röntgenstruktur), die durch elektrostatische und Van‐der‐Waals‐Wechselwirkungen mit dem Carbonyl‐umsäumten Rand und dem hydrophoben Hohlraum von CB[8] stabilisiert wird. Die Konformation ähnelt der von Fettsäuren im Komplex mit fettsäurebindenden Proteinen.