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Highly Diastereoselective, Tandem, Three‐Component Synthesis of Tetrahydrofurans from Ketoaldehydes via Silylated β‐Lactone Intermediates
Author(s) -
Mitchell T. Andrew,
Zhao Cunxiang,
Romo Daniel
Publication year - 2008
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.200800235
Subject(s) - chemistry , component (thermodynamics) , stereochemistry , tandem , combinatorial chemistry , materials science , physics , composite material , thermodynamics
Wie Dominosteine : Eine neuartige Dreikomponentenreaktion kann zwei C‐C‐Bindungen und eine C‐O‐Bindung erzeugen und drei Stereozentren aufbauen. Substituierte Tetrahydrofuraneinheiten entstehen durch eine Tandemsequenz aus Mukaiyama‐Aldollactonisierung und reduktiver Cyclisierung über ein silyliertes β‐Lactonintermediat. Mit der beschriebenen Methode wurde das Tetrahydrofuranfragment von Colopsinol B synthetisiert. Py=2‐Pyridyl.